烦人的同僚具有双面性，对身为大公子的他来说, 兼具“让人厌烦”以及“偶尔可以说几句话”两个方面。
至于穿插在其中的唯一一段无疾而终的初恋，则被高杉晋助作为羞耻的证明封印在大脑深处, 他能记住这件事一是因为自己的眼拙, 需要将其作为教训, 丰富人生阅历, 比方说#长得这么可爱一定是男孩子#之类的。
二是因为伊尔迷吉田松阳大弟子的身份, 除去穿女装的特殊癖好，光是松阳老师大弟子的头衔就足够伊尔迷在高杉晋助心中留下印象，特别是之后还知道了一些别的东西，从坂田银时口中得出，关于他大概提前救援吉田松阳的行为，显然最后没有成功。
松阳老师的头颅，是在他的眼前被银时斩下的。
很难形容高杉晋助那一刻的心情，只能说由爱与友善构成的世界在他眼前崩塌，他第一次如此清楚地明白，所谓只要向着希望奋斗就能成功的世界只存在于jump漫画中，才能与热血不能拯救一切。
人生中最黑暗的不是绝望，而是经历过希望之后的绝望，剩下来的只有虚妄。
一句空荡荡的躯壳，内里崩坏，没人知道他要的是什么，破坏的欲望在心中叫嚣，喊着要给这个将松阳老师带走的世界一些教训，他复仇的对象并非个人，而是整个世界。
真不愧是能在银魂中活出正剧风的男人，真的是非常不一般呢！
但就算是心中有黑猫在咆哮的男人，偶尔还是会露出他人性化而并非中二病的一面的，比如说现在，当他回头看清伊尔迷脸时，据说常年嘴角挂着魅惑笑容的男人嘴禁不住抽了一下。
“哦豁！”伊尔迷对系统说道，“他怎么露出这幅表情，难道我长得很像洪水猛兽吗？”
小仙女的自信是全方面的，实力，头脑，甚至容貌，都是构成他自信的一部分，多亏了基裘妈妈的优良基因，拯救了整整一代的揍敌客。
伊尔迷的五官，在日本古代贵族中，是十分符合古典美定义的，甚至可以说，由手艺精湛匠人制作的玩偶，五官很大程度上就与伊尔迷的五官类似，精致到了缺乏生气的地步，所以他们是人偶，是代表美的艺术品，却不是人类。
高杉喜好弹三味线抽水烟，这都是贵族的消遣，他和平民出身的坂田银时他们都不一样，贵族有的毛病，他其实一样不少，小时候就是，无论是看见风花雪月就能吟诵和歌的能力，还是看见伊尔迷就能脑补出一连串爱恨情仇的哲学脑，这都是他贵族属性的体现，大概也真是因为志趣相同的审美，在他小时候看见伊尔迷时，才会被光着屁股的丘比特射中，小心脏扑通扑通直跳弹。
但是丘比特的爱情来的快去得也快，当松阳爸爸残酷无情无理取闹地揭穿了伊尔迷可爱男孩纸的真面目时，高杉少年无疾而终的初恋就被迫停止了，像是一朵玫瑰，还没有开花，在花骨朵长出的时候就凋谢，非常的可惜。
这段感情经历被高杉晋助深深地埋藏在心底深处，作为他一段羞耻的人生。
然而，高杉并不知道，人生的艰难不仅仅是初恋对象摇身一变成了可爱的男孩子，而是可爱的男孩子长大之后竟然比他高。
那年眼中娇娇小小的女孩子摇身一变成了金刚芭比，虽然外观不见纠结的肌肉，光是需要他仰视的身高就足够让高杉晋助心怀杀意。
高杉晋助：想和我谈生意，先把腿砍掉再说。
好吧，以上都是胡说八道，高杉晋助这人最厉害的地方，就是他在疯狂的同时还保有理智，伊尔迷的脸十年未变，而拜在吉田松阳门下的人中没有一个省油的灯，他可没有忘记与对方的初遇，伊尔迷是个杀手，并且杀死了很让高杉家感到棘手的敌人，之后吉田松阳虽然没有提过对方的事业为何，但是旁敲侧击，以他的智商便不难推断。
心大的两人简直就是将守门人视为无物，一个被政府通缉的超危险囚犯和一个看脸就知道是人气反派的仙女聊足够将他们投入监狱挫骨扬灰50次的话题，如果说守门人不是被高杉晋助买通了，伊尔迷第一个不相信。
“合作？”这男人说话慢悠悠的，游刃有余，仿佛一切都在掌握之中，就好像刚才看见伊尔迷表情扭曲的不是他一样。
小仙女：没用的，我已经看透你外强中干的真面目了。
没有人能在小仙女的凝视之下保持平静，没有人。
“你知道些什么？”他似笑非笑，“而我又知道你什么？”
句式相近，但是内容却完全不同，伊尔迷的合作宣言在任何一个脑回路正常的人看来都是天方夜谭，这两人十年未见，而且在当年关系也并没有多亲近，他们甚至真不知道对方是做什么的。
不，这句话说得不对，伊尔迷知道高杉晋助是做什么的，但至于伊尔迷的职业？除了吉田松阳和胧，没人知道。
他当年好歹也是地球上的代表实力之一，幕府、天道众、天照院，在全盛时期，他甚至可以说拥有三分之一的星球。
比较可惜的是，当年伊尔迷创造的优势被胧败得一干二净，天照院竟然成为了天道中的下属组织，沦为了打手一般的存在，无论是吉田松阳任首领的时期还是伊尔迷主宰天照院的时期，这都难以想象。
伊尔迷的回答非常之精妙，堪称四两拨千斤，逼格被他刷得满满的。
“我们需要的并不是互相了解。”他歪头，“互相合作，只要这个就够了。”
“我们俩都能从合作中攫取利益，这还不够吗？”这世界上最坚韧的关系就是利益关系，只要双方是利益共同体，那就没什么可以打破合作，这是伊尔迷始终相信的。
高杉晋助低低地笑了，世界上的大部分女性看见他现在低笑的模样指不定都会对这个男人一见钟情，他有种危险的魅力，所谓“男人不坏，女人不爱”并非是空穴来风。
即使他只有一米七。
小仙女：比我矮15厘米还装逼，那你很棒棒哦！
“走吧。”高杉晋助用他的实际行为诠释什么叫做气场两米身高一米七，抬头仰视伊尔迷，尖尖的下巴颏正对小仙女，竟然让人产生了一种他正在睥睨对方的错觉。
“找个地方，谈谈你的生意。”他是这么说的。
这场交易敲定了，在双方都不知根底的情况下。
高杉晋助不失为一个疯狂的赌徒，也正因为此，你永远不知道他下一刻会做出什么。
一切看似有迹可循，却不合常理。
系统在怀疑自己的耳朵，即使他没有那玩意儿，应该说，他怀疑的是自己用于接收外来信息的人造感官之一，听觉，在听见两人对话时，他甚至以为自己产生了幻听。
好吧，幻听是精神问题，和吉田松阳一样。
他先回顾了伊尔迷的过去，其实也用不着如此正式的词汇，毕竟他到这个世界满打满算也就过了两天。
他的垃圾宿主来到松阳爸爸的世界，从天照院悄悄溜了一圈，带着宝贝弟弟在庭院住下，然后将三个弟弟放生野外，到这位置，系统地思路都很清晰。
他准备去找今井信女，了解有关虚的情况，系统为自己的回忆按下了暂停键，没错，问题就是这里，说好了要去找今井信女，却在看见高杉晋助时说他们要谈一笔大生意。
“你什么时候决定和他交易的？”系统对伊尔迷问道，狐疑极了，他现在真的有能够与高杉晋助合作的实力吗？要知道，一切优秀的方案都是建立在双方势力对等的前提下，要不然就是恶意欺诈，一旦信任出现了裂痕就很难补救，接下来大概就要为了愚弄强大一方而付出代价。
莫不是垃圾仙女在他不注意的时候已经想到了解决方法？宿主游刃有余地姿态让系统陷入自我怀疑，他可能跟了个假的宿主，明明在一起都不知道多少年，对方却保有足够的秘密，如果伊尔迷希望，那么系统也无法窥探他的脑子，要知道，他们有大脑封闭【嗯？】。
“就在刚刚。”伊尔迷的回答让系统震惊，他无法想象，为什么有人能将这话说的如此冠冕堂皇，也就是说，他思考都没有思考，便在撞见高杉晋助的刹那做出选择，与他合作。
我真是谢谢你对他的信任，系统瘫着脸想，真不愧是曾经被小仙女皮相欺骗的男人。
“但你什么都没哟。”系统用词犀利，一针见血指出事情真相，“你甚至还没有夺回天照院，除了当年留下来的针人，你还能做什么。”松阳老师也不见踪影，而今井信女，他还没有练习那孩子，现在的伊尔迷就像是完了模拟人生一大半忽然账号清零，一切都要从头做起。
“所以我准备空手套白狼。”虽然什么都没有，但这并不能动摇伊尔迷与生俱来的自信，虽然现在天照院还没有被他牢牢地掌握在手里，但那只是迟早的事儿，他看偌大的组织，像是在看自己的产业，过一段时间，等到尘埃落定便会回到自己的手上。
“我得让他相信我拥有很多东西。”伊尔迷是个高明的骗术师，这些当然不是向他们性格不错的老师学习的，库洛洛，一个撒谎不眨眼的混蛋，长时间的观察之后，伊尔迷get到了更加高级的技巧，语言的艺术，只要他想，世界上的任何一个固定的消息都能被随意篡改。
虽然他现在能动用的东西没有原来多，但通晓秘闻，有一部分针人忠心耿耿，又有无视网络限制的系统，他手上的筹码，足够装逼。