六月十六的上午，尽管遭到了李密的全力反对，但右耳被射掉了半片的杨玄感还是坚持发起了攻城战事，目标正是头一天让杨玄感遭受了奇耻大辱的洛阳上春门，负责督守在此的裴弘策与陈应良这对狼狈为奸的叔侄，也迎来了第一场真刀真枪的守城战考验。
杨玄感的叛军队伍里也有不少人才，几个弟弟杨玄挺、杨玄纵、杨积善和杨万硕都是武艺超群的难得猛将，军师李密足智多谋，军事方面杨玄感得到老爸的杨素倾囊相授，参与过平定汉王杨谅叛乱的大战，文武双全，自身就是一个帅才，又得战场经验丰富的杨素旧部虎贲郎将王仲伯鼎力相助，在将帅这个层次上，杨玄感叛军的实力其实还远在一帮子文官统兵的东都守军之上。
这一点在叛军的军容军势上体现得很明显，尽管是组建不到半个月时间的乌合之众，可是到了杨玄感等叛军首脑手里，却被打造得有声有色，象模象样，按着隋朝府兵的制度进行编制，每五十名士卒编为一队，设队正，两队为一旅，设旅帅，两旅为一校团，设校尉，又将四十队十团为一军，设偏将统帅，每军的旗幡颜色不同，清楚明了，便于辨别指挥，同时队列和阵容也很整齐，几乎看不出这是一支七拼八凑仓促组建的临时队伍。
与之相反的是，装备精良的东都守军就显得有些杂乱无章了，在明明有着城墙和护城河保护的情况下，城墙上的守军士兵仍然显得颇为慌乱，不时可见脱离岗位交头接耳的守军士兵，军中命令要花很长时间才能执行到位，城防准备工作进展缓慢，裴弘策急得直跳脚，把樊子盖安排给自己的军事副手虎牙郎将谢子冲骂得狗血淋头，谢子冲也急得亲自挥鞭抽打违反军法的士兵将领，这才勉强赶在叛军列阵结束前完成城墙布防。
尽管是怒而兴兵，但杨玄感仍然比较冷静的接受了李密的一个建议，安排了两千军队分为两队，到邻近的安喜门和徽安门城外列阵佯攻，牵制这道城门的守军，逼迫东都守军不敢集中重兵于上春一门，也让这两座城门上的守军不敢通过最方便的城上道路救援上春门。对此，樊子盖的应变策略是把预备队集结在东都北市，由虎贲郎将刘长恭率领，随时准备救援上春、安喜和徽安三门。
本来陈应良很希望在这次战斗中一显身手，一度向裴弘策提出率领一支军队做为救火队，随时准备救火补缺，但这个要求遭到了裴弘策的断然拒绝，理由一是太危险，二是陈应良没有军职，让陈应良立即统兵怕是士卒不服，陈应良无奈，也只好留在裴弘策身边，继续给裴弘策充当参谋。
巳时正，叛军的攻城准备完毕，杨玄感当即下令发起攻城，战鼓声中，首批攻城的两千叛军士卒列队出城，以校为单位分为了前后两波，第一波五个校彼此之间保持距离，左右四个校都携带着临时赶制的壕车和浮桥，正中那个校则携带着几根巨木，目标直指上春城门——东都城太大，出入的居民也太多，所以护城河上建有固定石桥，方便了城中居民过河，也方便了叛军直接过河。
随着叛军队伍的缓缓逼近，城墙上的气氛也是越来越紧张，包括主帅裴弘策和谢子冲在内，都紧张得仿佛能够听到自己的心跳声。陈应良开始时也稍微有些紧张感觉，但随着叛军队伍的逐渐逼近，陈应良反而彻底的冷静了下来，仿佛天生就习惯这样的场面一样，开始冷静思考可能出现的各种变数，向裴弘策建议道：“叔父，我军士卒过于紧张，要防着他们胡乱放箭，既浪费羽箭，也影响军心，应该下一道命令，不听鼓响，不许放箭。”
十分欣赏陈应良这个侄子的裴弘策点了点头，立即派出传令兵奔走传令，同时又安排了鼓手准备，陈应良又建议道：“稳妥起见，叔父应该等叛贼队伍逼近八十步内，然后再下令放箭，如果能使首轮箭雨奏效，对我军的军心士气将是极大鼓舞。”
“好。”裴弘策再次点头，又低声吩咐道：“贤侄，紧跟着叔父，有什么好主意，马上说。”
陈应良拱手答应，又继续去观察叛军动静，结果裴弘策也还算听得进劝，当叛军队伍逼近城墙百步左右时，尽管裴弘策已经紧张得额头冒汗，却还是咬着牙没有下令擂鼓。而率军攻城的叛军将领也很有经验，立即就下令全速冲锋，让叛军队伍举起粗糙盾牌护住面门前胸，以最快距离冲过守军箭雨覆盖的位置。
有守军弓手受不了如此巨大的心理压力，忍不住抢先放箭，但射出的羽箭不仅偏得离谱，还软绵绵的毫无力气，只飞了五六十步就掉在了地上，陈应良暗骂了一句皇甫无逸练的好兵，却也没有时间去收拾那些违令放箭的弓手。
“叔父，可以放箭了！”当叛军前锋冲进八十步内时，陈应良立即一扯裴弘策的袖子，紧张得满头大汗的裴弘策这才回过神来，大吼道：“擂鼓！放箭！”
咚咚咚咚，战鼓飞快擂响，紧张万分的守军弓手参差不齐的放箭覆盖，尽管因为紧张的缘故，很多的羽箭仍然是软弱无力和准头大失，但架不住羽箭的数量多啊，好几十支羽箭就瞎猫碰到死耗子的射进了叛军队伍中，射死射伤了十来名叛军士兵，其中一支羽箭还奇迹般的正中一名叛军校尉的面门，让他惨叫着带着满脸鲜血摔倒，导致了他身后两百军士兵出现混乱。
“射得好！放箭！放箭！继续给我放箭！”收获远超心中期待，裴弘策大喜之下连紧张都忘了，吼声如雷的只是下令，见到箭雨奏效，城墙上的守军弓手也是信心大增，飞快的拉弓搭箭抛射出去，射出的羽箭在力道上和准头上都有了明显的质量提高。
“咦？”与此同时，在远处观战的杨玄感和王伯仲等沙场老将都忍不住惊奇出声，都没想到手下败将裴弘策能够这么镇定，临阵不乱，冷静的做到了首轮箭雨就收成效。
叛军毕竟士气高昂，在受到城上箭雨威胁的情况下，仍然冒着生命危险冲到了护城河边上，跳进河中搭建浮桥，当中那个校的叛军士兵则举着盾牌直接冲上了过河石桥，抬着巨木准备撞击城门。守军弓手拼命放箭阻止，但距离较远又箭法平平，收效始终不大。
陈应良丝毫没有担心首波攻城的五个校叛军，在守军守城物资充足的情况下，就凭那几根烂木头也能撞开洛阳城门，那么守军上下就真该全体上吊谢罪了，陈应良注意的是躲在远处的那一千叛军，他们队伍里不仅有着登城飞梯，装备也明显的比较好，很可能就是叛军队伍里的主力战兵，陈应良非常担心，这些叛军主力战兵如果能有一人冲上城墙，那么以守军的薄弱近战能力和低迷士气，很可能就会酿成难以预测的后果。
弓箭覆盖还在持续，但收效还是不大，叛军士兵顶着箭雨飞快搭建浮桥，驮着仅有的两架壕车搭建过河桥梁，偶然也有几名中箭的叛军士兵惨叫着摔进护城河中，但相比起守军弓手发射出去的昂贵羽箭，收效比仍然还是低得发指。
倒是城门这边收获较大，陈应良头一天建议了布置在这里的四架夜叉擂发挥了巨大作用，重达百斤浑身带有尖刺的夜叉擂呼啸落下时，当场就砸死了两名叛军士兵，导致一根撞城木落地，同时不断砸下的羊头石也给叛军士兵造成了不小伤害，十几名叛军士兵很快横尸门前，还导致后面的撞城木不敢靠近城门。
叛军携带的八架浮桥有六架顺利搭成，两架壕车也成功的搭成了更加稳定的过河桥梁，指挥首波攻城的杨玄感之弟虎牙郎将杨万硕当机立断，立即命令后面的五个校发起冲锋，上春门守军也迎来了守城战中最危险的反蚁附考验。
接下来的战斗就更加残酷了，士气高昂的叛军战兵扛着飞梯飞奔前进，顶着箭雨冲过护城河，七手八脚的把连树皮都没有刮去的飞梯陆续搭上城墙，然后嚎叫着踩着飞梯向上攀爬。而到了这一步，陈应良积攒的军事知识与满肚子坏水也彻底失去了作用，一切都只能看裴弘策和谢子冲麾下的守军士兵表现了。
让陈应良松了口气的是，尽管守军士兵的士气斗志都不够高昂，但高达四丈八尺折合十四米以上的东都城墙还是帮了守军大忙，也给叛军蚁附制造了巨大困难，那怕是攀爬技术再好的叛军士兵，也不可能在眨眼之间，踩着粗糙的飞梯爬上十四米高的高度，在他们向上攀爬的期间，守军士兵有着足够的时间向他们砸出好几块羊头石和石灰瓶，居高临下这么近的距离自然是准头大增，叛军士兵却是在狭窄的飞梯上难以躲避，许多攀爬蚁附的叛军士兵很快就纷纷被羊头石砸中砸伤，惨叫着摔下飞梯，当场摔死摔成重伤，冲得虽猛，士气斗志也够昂扬，却基本上毫无作用。
与此同时，裴弘策的军事副手谢子冲也证明了他不是光靠阿谀奉承拍马屁登上虎牙郎将的高位，指挥着士兵以十人为一组，抬动擂木撞击叛军飞梯，还真的先撞翻了好几架飞梯，让飞梯上的叛军士兵连人带梯倒翻回去，摔入护城河摔死摔伤相当不少。
也不是没有危险的时候，至少有一架飞梯就没被撞翻，梯上的叛军士兵也没被砸落，踩着飞梯攀爬的叛军士兵一度爬到了与城墙齐平的位置，看到这一点，陈应良急得都直接拔刀子往上冲的时候，两柄长矛及时刺出，一柄长矛还直接刺中了那名先登叛军的眼睛，让他当场毙命，也没让他登上城墙一步，接着其他的守军士兵在将领和督战队的逼迫下一轰而上，七手八脚的用石头灰瓶砸落了飞梯上余下的叛军士兵，担心守军近战能力的陈应良这才松了口气。
杨玄感的这次攻城明显就准备不足，能过河的壕车仅有两架，浮桥只有八架，能登上飞梯也不过五六十架，同时甚至就连能够压制城上守军的弓箭都少得可怜，这些就注定了杨玄感的攻城不可能得手，也苦了蚁附攻城的叛军士兵，在占据了绝对地利优势的守军面前束手无策，光挨打还不了手，空有满腔怒火却无处发泄，只能是一次一次徒劳的把粗糙飞梯重新搭上城墙，飞蛾扑火一般的向上冲锋，结果换来的却是雨点冰雹一般的石头灰瓶，还有偶尔落下的巨大檑木和穿环巨石，被砸死砸伤不计其数，伤亡惨重却毫无进展。
见此情景，之前紧张得连弓都拉不满的守军将士逐渐的镇定了下来，能够按照平时训练那样的镇定拉弓放箭，慌乱的情况逐渐为之改善，缺乏经验的基层将领也能不靠上级指挥就能自行选择抗敌之策，总之就是实战等级刷刷的往上升，一切都在向着稳定有序的方向发展。
与之相反的，则是曾经士气斗志高昂无比，坚信自己能够轻松冲上城墙，象赶鸭子一样的驱逐着屠杀守军的叛军将士，士气在哗哗哗的往下掉，自打起兵以来，破天荒的出现了向后逃窜的现象，之前被杨玄感寄以了厚望的撞木队更是凄惨，携带过河的四根粗大撞木基本上都没能撞城门几下，就已经被城墙上连续砸下的石头大木夜叉擂砸得跌落在地，抬木撞门的叛军士兵死伤惨重，到了后来，干脆都没有叛军士兵敢抬撞木前端，导致撞击威力大减，更加无力对坚固城门造成伤害。
看到这一景象，也已经彻底镇定了下来裴弘策哈哈大笑，拍着陈应良的肩膀笑道：“贤侄果然聪明，料定了逆贼队伍攻城武器不足，必然会打撞城主意，建议叔父把夜叉擂装到城门上方，果然收到了奇效！”
“叔父过奖。”陈应良赶紧谦虚，道：“其实在这点上，功劳最大的叔父，如果不是叔父信任从没上过战场的小侄，能够从谏如流的改变夜叉擂位置，小侄就是再好的建议，也是没用。”
“哈哈，还是你小子会说话！以后有什么好主意，只管告诉叔父，只要叔父觉得有理，就一定采纳！你这小子，天才！天才啊！”
与狼狈为奸的这对叔侄截然相反，与此同时的叛军队伍中，叛军主帅杨玄感却已经在暴跳如雷了，如果不是李密和王伯仲死死拦着，杨玄感铁定已经再派军队上前加入攻城，李密则拼命拉住急于报仇的杨玄感，苦口婆心的说道：“楚公，不能再投入兵力了，我们的攻城武器严重不足，派再多的军队上前也是无用，还只会扩大无谓伤亡！在如今的情况下，我们绝对承受不起一场损失千人以上的败仗！”
“那你说，我们现在怎么才能攻破这座洛阳城？”杨玄感咆哮问道。
“楚公，巧妇难为无米之炊啊！”李密苦笑答道：“我还是那句话，楚公如果一定要攻破这座洛阳城，那么现在应该先打金墉城，逼迫樊子盖出兵救援，老东西出兵，我们获得野战机会，不出兵，金墉城孤立无援，城防工事和城中守军又都远远不足洛阳城，我们拿下金墉城把握极大，拿下了金墉城后，我们就可以获得城中囤积的军械辎重，打造重型攻城武器，再来攻打这座洛阳城就可以有很多把握了。”
虽然明白李密说的战术才是正道，可是杨玄感却仍然不肯甘心，看了看远处激战正酣的上春门，又摸了摸被布包着的右耳，杨玄感还是大吼命令道：“去给杨万硕传令，继续攻城，先登城者，赏千金！我只要有一名士兵登上城墙，只要一名士兵登上城墙，我们今天就有破城希望！”
杨玄感的这个希望确实存在，以叛军士兵的士气斗志，只要有一名士兵能够冲上城墙，就有很大把握坚持到后续同伴源源不绝的冲上城墙，继而夺占一片城墙阵地，赢得蚁附破城的希望。
但这也是一个注定要破灭的希望，在反复的撞击和践踏下，叛军队伍粗制滥造的攻城飞梯陆续开始损毁，一架接一架的断折破碎，一架接一驾的无法再次使用，叛军士兵能够利用的蚁附工具也越来越少，伤亡则在继续扩大，占据地利优势的守军士兵则越打越轻松，越打越自信，充足的守城武器也越来越发挥出巨大威力。
终于，当临时赶造的六十架飞梯只剩下十来架时，叛军士兵的尸体也躺满上春门下时，杨玄感的终于还是无可奈何的下达了鸣金命令，接受了自己起兵后的第一个败仗，而因为杨玄感的不死心，晚了半个多时辰下达鸣金命令，叛军士兵多付出不下两百条人命的伤亡代价，将这场攻城战的士卒损失数字加大了将近一倍，徒劳无功，结束了之前势如破竹的攻势，士气斗志都为之一挫。